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Micron Document

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<title>Phenylethylamine</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phenylethylamine</h1>

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</div>

Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, die sich vom <a href="Phenethylamin" title="Phenethylamin">Phenethylamin</a> ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der <a href="Natur" title="Natur">Natur</a> (z. B. <a href="Tyramin" title="Tyramin">Tyramin</a> und <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a>).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-<a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> (L-<a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a> und L-<a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a>) eine grundlegende Bedeutung für das <a href="Leben" title="Leben">Leben</a>. Im <a href="Mensch" title="Mensch">menschlichen</a> und <a href="Tier" title="Tier">tierischen</a> Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> (z. B. <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>) und <a href="Hormon" title="Hormon">Hormone</a> (z. B. <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a>). Viele im <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzenreich</a> vorkommende <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. <a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a>, <a href="Mescalin" title="Mescalin">Mescalin</a>).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der <a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumantagonist</a> <a href="Verapamil" title="Verapamil">Verapamil</a> oder <a href="Etilefrin" title="Etilefrin">Etilefrin</a>, finden als <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimittel</a> Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen <a href="Psychotrop" class="mw-redirect" title="Psychotrop">psychotrope</a> Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und <a href="Tryptamine" title="Tryptamine">Tryptaminen</a> finden sich in den <a href="Lysergs%C3%A4ureamide" title="Lysergsäureamide">Lysergsäureamiden</a> vereint.<a href="#cite_note-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Phenylethylamine">Phenylethylamine</h2></div>

<ul><li><a href="Phenethylamin" title="Phenethylamin">Phenethylamin</a> (PEA)</li>

<li>β-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan)</li>

<li>4-Hydroxyphenylethylamin (<a href="Tyramin" title="Tyramin">Tyramin</a>)</li>

<li>1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (<a href="Etilefrin" title="Etilefrin">Etilefrin</a>)</li>

<li>1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (<a href="Synephrin" title="Synephrin">Synephrin</a>)</li>

<li>4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (<a href="Norsynephrin" class="mw-redirect" title="Norsynephrin">Norsynephrin</a>)</li>

<li><a href="Methylphenidat" title="Methylphenidat">Methylphenidat</a> (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Katecholamine">Katecholamine</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Katecholamine" title="Katecholamine">Katecholamine</a></div>

<ul><li><a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a></li>

<li><a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a></li>

<li><a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a> (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)</li>

<li><a href="Isoprenalin" title="Isoprenalin">Isoprenalin</a></li>

<li><a href="Orciprenalin" title="Orciprenalin">Orciprenalin</a></li>

<li><a href="Dobutamin" title="Dobutamin">Dobutamin</a></li>

<li><a href="Reproterol" title="Reproterol">Reproterol</a></li>

<li><a href="Terbutalin" title="Terbutalin">Terbutalin</a></li>

<li><a href="Dopexamin" title="Dopexamin">Dopexamin</a></li>

<li><a href="Metanephrine" title="Metanephrine">Metanephrine</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methoxyphenylethylamine">Methoxyphenylethylamine</h3></div>

<ul><li><a href="Venlafaxin" title="Venlafaxin">Venlafaxin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="2,5-Dimethoxyphenylethylamine">2,5-Dimethoxyphenylethylamine</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="2C_(Stoffgruppe)" title="2C (Stoffgruppe)">2C (Stoffgruppe)</a></div>

<ul><li><a href="4-Brom-2%2C5-dimethoxyphenylethylamin" title="4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin">4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin</a> (2C-B)</li>

<li><a href="4-Chlor-2%2C5-dimethoxyphenethylamin" title="4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin">4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin</a> (2C-C)</li>

<li><a href="2%2C5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin" title="2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin">2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin</a> (2C-D)</li>

<li><a href="4-Ethyl-2%2C5-dimethoxyphenylethylamin" title="4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin">4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin</a> (2C-E)</li>

<li><a href="2%2C5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin" title="2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin">2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin</a> (2C-P)</li>

<li><a href="4-Iod-2%2C5-dimethoxyphenethylamin" title="4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin">4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin</a> (2C-I)</li>

<li>4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-F)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N)</li>

<li><a href="2C-T-2" class="mw-redirect" title="2C-T-2">2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin</a> (2C-T-2)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4)</li>

<li><a href="2C-T-7" class="mw-redirect" title="2C-T-7">2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin</a> (2C-T-7)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21)</li>

<li><a href="4-Trifluormethyl-2%2C5-dimethoxyphenethylamin" title="4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin">4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin</a> (2C-TFM)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="3,4-Dimethoxyphenethylamin">3,4-Dimethoxyphenethylamin</h3></div>

<ul><li><a href="3%2C4-Dimethoxyphenethylamin" title="3,4-Dimethoxyphenethylamin">3,4-Dimethoxyphenethylamin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Trimethoxyphenylethylamine">Trimethoxyphenylethylamine</h3></div>

<ul><li><a href="Meskalin" class="mw-redirect" title="Meskalin">3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin</a> (Meskalin, M)</li>

<li>2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM)</li>

<li>2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Amphetamine">Amphetamine</h2></div>

(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)

<ul><li><a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a></li>

<li><a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">N-Methylamphetamin</a> (Methamphetamin)</li>

<li><a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a>, <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a></li>

<li><a href="Norephedrin" title="Norephedrin">Norephedrin</a>, <a href="Cathin" title="Cathin">Norpseudoephedrin</a></li>

<li><a href="Oxilofrin" title="Oxilofrin">4-Hydroxyephedrin</a> (Oxilofrin)</li>

<li>N-Methylephedrin</li>

<li>N-Ethylamphetamin</li>

<li><a href="4-Methoxyamphetamin" title="4-Methoxyamphetamin">4-Methoxyamphetamin</a> (PMA)</li>

<li><a href="4-Methoxymethamphetamin" title="4-Methoxymethamphetamin">4-Methoxy-N-methylamphetamin</a> (PMMA, Methyl-MA)</li>

<li><a href="Tiflorex" title="Tiflorex">Tiflorex</a></li>

<li><a href="Lisdexamfetamin" title="Lisdexamfetamin">Lisdexamfetamin</a> (Handelsname „Elvanse“)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cathinone">Cathinone</h3></div>

<ul><li><a href="Cathinon" title="Cathinon">Cathinon</a> (β-Keto-amphetamin)</li>

<li><a href="Methcathinon" title="Methcathinon">N-Methylcathinon</a> (Methcathinon, Ephedron)</li>

<li><a href="Mephedron" title="Mephedron">4-Methylmethcathinon</a> (4-MMC, Mephedron)</li>

<li><a href="3-Methylmethcathinon" class="mw-redirect" title="3-Methylmethcathinon">3-Methylmethcathinon</a> (3–MMC, Metaphedron)</li>

<li><a href="4-Methylethcathinon" title="4-Methylethcathinon">4-Methylethcathinon</a> (4-MEC)</li>

<li><a href="Pentedron" title="Pentedron">Pentedron</a></li>

<li>3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC)</li>

<li>3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon)</li>

<li><a href="Methylon" title="Methylon">3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon</a> (bk-MDMA, MDMC, Methylon)</li>

<li><a href="Methylendioxypyrovaleron" title="Methylendioxypyrovaleron">3,4-Methylendioxypyrovaleron</a> (MDPV)</li>

<li><a href="Pyrovaleron" title="Pyrovaleron">Pyrovaleron</a></li>

<li><a href="Bupropion" title="Bupropion">3-Chlor-N-tert-butylcathinon</a> (Bupropion)</li>

<li><a href="Amfepramon" title="Amfepramon">2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on</a> (Diethylpropion, Amfepramon)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dimethoxyamphetamine">Dimethoxyamphetamine</h3></div>

<ul><li>3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA)</li>

<li>2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA)</li>

<li><a href="4-Brom-2%2C5-dimethoxyamphetamin" title="4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin">4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin</a> (DOB)</li>

<li><a href="4-Iod-2%2C5-dimethoxyamphetamin" title="4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin">4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin</a> (DOI)</li>

<li><a href="2%2C5-Dimethoxy-4-methylamphetamin" title="2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin">2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin</a> (DOM, STP)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON)</li>

<li>4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOC)</li>

<li>4-Fluor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOF)</li>

<li>4-Ethyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOET)</li>

<li>2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methylendioxyamphetamine">Methylendioxyamphetamine</h3></div>

<ul><li><a href="3%2C4-Methylendioxyamphetamin" title="3,4-Methylendioxyamphetamin">3,4-Methylendioxyamphetamin</a> (MDA)</li>

<li><a href="MDMA" title="MDMA">3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin</a> (MDMA)</li>

<li><a href="3%2C4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin" title="3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin">3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin</a> (MDEA, MDE)</li>

<li>2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a)</li>

<li>3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Trimethoxy-_und_Trialkoxyamphetamine">Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine</h3></div>

<ul><li><a href="3%2C4%2C5-Trimethoxyamphetamin" title="3,4,5-Trimethoxyamphetamin">3,4,5-Trimethoxyamphetamin</a> (TMA)</li>

<li><a href="2%2C4%2C5-Trimethoxyamphetamin" title="2,4,5-Trimethoxyamphetamin">2,4,5-Trimethoxyamphetamin</a> (TMA-2)</li>

<li>2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3)</li>

<li>2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4)</li>

<li>2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5)</li>

<li><a href="2%2C4%2C6-Trimethoxyamphetamin" title="2,4,6-Trimethoxyamphetamin">2,4,6-Trimethoxyamphetamin</a> (TMA-6)</li>

<li>3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="1-Phenyl-2-aminobutane">1-Phenyl-2-aminobutane</h2></div>

<ul><li><a href="MBDB" title="MBDB">2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan</a> (MBDB)</li>

<li><a href="2-Amino-1-(3%2C4-methylendioxyphenyl)butan" title="2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan">2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan</a> (BDB)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersicht">Übersicht</h2></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<caption>Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur

</caption>

</th></tr>

<th>Name

</th>

<th>RN

</th>

<th>Rα

</th>

<th>Rβ

</th>

<th>R2

</th>

<th>R3

</th>

<th>R4

</th>

<th>R5

</th>

<th>R6

</th>

<th>chemischer Name

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Tyramin" title="Tyramin">Tyramin</a></td>

<td>4-Hydroxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a></td>

<td>3,4-Dihydroxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a></td>

<td>β,3,4-Trihydroxy-N-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a></td>

<td>β,3,4-Trihydroxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Synephrin" title="Synephrin">Synephrin</a></td>

<td>β,4-Dihydroxy-N-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Etilefrin" title="Etilefrin">Etilefrin</a></td>

<td>β,3-Dihydroxy-N-ethylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Norsynephrin" class="mw-redirect" title="Norsynephrin">Norsynephrin</a></td>

<td>β,4-Dihydroxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Phenylephrin" title="Phenylephrin">Phenylephrin</a></td>

<td>β,3-Dihydroxy-N-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Salbutamol" title="Salbutamol">Salbutamol</a></td>

<td>2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Methylphenidat" title="Methylphenidat">Methylphenidat</a></td>

<td>N,α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ethylphenidat" class="mw-redirect" title="Ethylphenidat">Ethylphenidat</a></td>

<td>N,α-Butylen-β-ethoxycarbonylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a></td>

<td>α-Methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-Fluoramphetamin" title="4-Fluoramphetamin">4-Fluoramphetamin</a></td>

<td>4-Fluor-α-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-Chloramphetamin" title="4-Chloramphetamin">4-Chloramphetamin</a></td>

<td>4-Chlor-α-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-Bromamphetamin" title="4-Bromamphetamin">4-Bromamphetamin</a></td>

<td>4-Brom-α-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-Iodamphetamin" title="4-Iodamphetamin">4-Iodamphetamin</a></td>

<td>4-Iod-α-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-Methoxyamphetamin" title="4-Methoxyamphetamin">4-Methoxyamphetamin</a></td>

<td>4-Methoxy-α-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="4-Methylthioamphetamin" title="4-Methylthioamphetamin">4-Methylthioamphetamin</a></td>

<td>4-Methylthio-α-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">Methamphetamin</a></td>

<td>N-Methylamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Fluormethamphetamin</td>

<td>4-Fluor-N-methylamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Ephedrin" title="Ephedrin">Ephedrin</a>, <a href="Pseudoephedrin" title="Pseudoephedrin">Pseudoephedrin</a></td>

<td>N-Methyl-β-hydroxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Oxilofrin" title="Oxilofrin">Oxilofrin</a></td>

<td>4-Hydroxyephedrin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cathin" title="Cathin">Cathin</a></td>

<td>β-Hydroxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Cathinon" title="Cathinon">Cathinon</a></td>

<td>β-Keto-amphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Methcathinon" title="Methcathinon">Methcathinon</a></td>

<td>N-Methyl-β-ketoamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bupropion" title="Bupropion">Bupropion</a></td>

<td>3-Chlor-N-tert-butyl-β-ketoamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Fenfluramin" title="Fenfluramin">Fenfluramin</a></td>

<td>3-Trifluormethyl-N-ethylamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Phentermin" title="Phentermin">Phentermin</a></td>

<td>α,α-Dimethylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4-<a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylendioxy</a>amphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-ketoamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-ketoamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>5-(2-Aminopropyl)benzofuran

</td></tr>

<tr>

<td>6-(2-Aminopropyl)benzofuran

</td></tr>

<tr>

<th>Name

</th>

<th>RN

</th>

<th>Rα

</th>

<th>Rβ

</th>

<th>R2

</th>

<th>R3

</th>

<th>R4

</th>

<th>R5

</th>

<th>R6

</th>

<th>chemischer Name

</th></tr>

</th></tr>

<th>Name

</th>

<th>RN

</th>

<th>Rα

</th>

<th>Rβ

</th>

<th>R2

</th>

<th>R3

</th>

<th>R4

</th>

<th>R5

</th>

<th>R6

</th>

<th>chemischer Name

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Mescalin" title="Mescalin">Mescalin</a></td>

<td>3,4,5-Trimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>3,4,5-Trimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,4,5-Trimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,3,4-Trimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,3,5-Trimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,3,6-Trimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,4,6-Trimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Brom-2,5-dimethoxy-β-ketophenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxyphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthiophenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-<a href="Cyclopropyl" class="mw-redirect" title="Cyclopropyl">cyclopropyl</a>methylthiophenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-tert-<a href="Butylgruppe" title="Butylgruppe">butylthio</a>-phenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="25I-NBOMe" title="25I-NBOMe">25I-NBOMe</a></td>

<td>N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="25C-NBOMe" class="mw-redirect" title="25C-NBOMe">25C-NBOMe</a></td>

<td>N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="25B-NBOMe" class="mw-redirect" title="25B-NBOMe">25B-NBOMe</a></td>

<td>N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>25D-NBOMe</td>

<td>N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>25E-NBOMe</td>

<td>N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>25N-NBOMe</td>

<td>N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin

</td></tr>

<tr>

<td>N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin

</td></tr>

<th>Name

</th>

<th>RN

</th>

<th>Rα

</th>

<th>Rβ

</th>

<th>R2

</th>

<th>R3

</th>

<th>R4

</th>

<th>R5

</th>

<th>R6

</th>

<th>chemischer Name

</th></tr>

</th></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Grafische_Übersicht">Grafische Übersicht</h2></div>

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">Adrenozeptor</a>, <a href="Beta-Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Beta-Adrenozeptor">β-Adrenozeptor</a></li>

<li><a href="Alphablocker" title="Alphablocker">α-Blocker</a>, <a href="Betablocker" title="Betablocker">β-Blocker</a></li>

<li><a href="PiHKAL" title="PiHKAL">PiHKAL</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.</li>

<li><a href="Alexander_Shulgin" title="Alexander Shulgin">Alexander Shulgin</a>, <a href="Ann_Shulgin" title="Ann Shulgin">Ann Shulgin</a>: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.</li>

<li>Stephen J. Chapman: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://isomerdesign.com/doi/6/index.php">Novel Psychoactive Spectra: NMR of (mostly) Novel Psychoactive Substances – BLOTTER.</a> In: isomerdesign.com. 25. Juni 2018, abgerufen am 26. Januar 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenylethylamine&rft.title=Novel+Psychoactive+Spectra%3A+NMR+of+%28mostly%29+Novel+Psychoactive+Substances+%E2%80%93+BLOTTER&rft.description=Novel+Psychoactive+Spectra%3A+NMR+of+%28mostly%29+Novel+Psychoactive+Substances+%E2%80%93+BLOTTER&rft.identifier=https%3A%2F%2Fisomerdesign.com%2Fdoi%2F6%2Findex.php&rft.creator=Stephen+J.+Chapman&rft.date=2018-06-25&rft.language=en"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal">PIHKAL online</a> – via <a href="Erowid" title="Erowid">erowid</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4174237-0">4174237-0</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85100668">sh85100668</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-07" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Phenylethylamine&oldid=262217226">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>